Олег Каськів народився 1978 року у Львові. Закінчив Львівську середню спеціальну музичну школу ім.С.Крушельницької (1985-1995), Львівську державну музичну академію ім.М.Лисенка в класі Богдана Каськіва (1996-2001) та Міжнародну музичну академію Ієгуді Менухіна (Швейцарія, 1996-2002) у класі професора Альберта Лисого.
Стипендіат Міністерства культури України (1995), Президента України (1996), ЮНЕСКО (1996).
Олег Каськів – лауреат конкурсів Богодара Которовича (Київ, 1996, третя премія), ім. Дваріоноса (Литва, 1996, перша премія), Ніредьгазі (Японія, 1997, третя премія), Молінарі (Швейцарія, 1998, перша премія), ім.Л.Шпора (Німеччина, 1998, фіналіст; 2003, п’ята премія), Ліпіцера (Італія, 1999, п’ята премія), Королеви Єлизавети (Бельгія, 2001, лауреат), в Монреалі (Канада, 2003, п’ята премія), ім. Д.Ойстраха (Одеса, 2004, четверта премія).
З 1996 року – учасник камерного оркестру Camerata Lysy, з 2005 – камерного оркестру Лозанни.
В складі октету Дораті здійснив записи для Dinemec.
З 2002 р. Олег Каськів – асистент класу скрипки в Міжнародній Академії І.Менухіна (Швейцарія), викладач класу скрипки в Женевській консерваторії.
Як соліст Олег Каськів активно та успішно концертує в Україні з Національним симфонічним оркестром України, симфонічними оркестрами Одеси та Львова. Також скрипаль співпрацює з такими колективами як Камерата Лозанни, симфонічні оркестри Цюріха, Монреаля, Баден-Бадена, Національний оркестр Бельгії та багатьма іншими.
